Montescaglioso est connue comme la «Ville des Monastères», étant donné la présence de quatre complexes monastiques sur son territoire, dont le plus remarquable est celui dédié à San Michele Arcangelo.
L’Abbaye, datant du VIIe siècle, est considérée comme l’un des monuments les plus importants de la Basilicate. Elle se compose de trois étages, dont le plus élevé est richement décoré de fresques attribuées à Girolamo Todisco. La partie sculpturale des cloîtres et de l’Église est plutôt l’oeuvre d’Altobello et d’Aurelio Persio. Le Monastère de Sant’Agostino, datant du XVe siècle, et le Monastère de la Sainte Conception, datant du XVIIIe siècle, sont également admirables. Montescaglioso possède plusieurs édifices religieux dans son centre habité, comme le Couvent des Capucins, qui remonte au XVIIe siècle, tandis que l’Église de Santo Stefano date de 1065. L’Église de Santa Maria in Platea est la plus ancienne de la commune et est ornée de fresques de style Renaissance et baroque. Citons également l’Église de l’Annunziata, l’Église de San Rocco, toutes deux datant du XVIe siècle, et l’Église Mère dédiée aux Saints Pietro et Paolo, qui contient quatre tableaux de Mattia Preti, un important peintre caravagesque originaire de la Calabre.
L’importance artistique de Montescaglioso ne se limite pas aux différents édifices religieux et aux précieuses oeuvres d’art qu’ils abritent, mais il convient également de mentionner les découvertes archéologiques faites près de la petite ville, dont le centre originel remonte à l’an 1000 avant J.-C. Ces découvertes comptent non seulement des objets funéraires, mais également une statue d’Ajax, fils de Télamon, de la période hellénistique, aujourd’hui conservée au Musée national de Reggio de Calabre.
Parmi les événements les plus populaires, citons la Notte dei Cucibocca, des personnages mystérieux qui reviennent du purgatoire la nuit du 5 janvier, invitant les enfants à bien se tenir, et le traditionnel Carnevalone, avec ses incontournables robes en papier.
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